烯酰嗎啉(dimethomorph)是專一殺卵菌綱真菌殺菌劑,其作用特點是破壞細胞壁膜的形成,對卵菌生活史的各個階段都有作用,在孢子囊梗和卵孢子的形成階段尤為敏感,在極低濃度下(<0.25μg/ml)即受到抑制。與苯基酰胺類藥劑無交互抗性。在實際應(yīng)用中,烯酰嗎啉是繼甲霜靈之后的防治卵菌綱病害的又一個理想的殺菌劑,特別適合于苯酰胺類殺菌劑抗性病原個體占優(yōu)勢的田間進行抗藥性治理的藥劑。下面簡單給大家介紹一下烯酰嗎啉。
它是由殼牌公司(現(xiàn)巴斯夫公司)研發(fā)的以嗎啉環(huán)為基礎(chǔ)的殺菌劑產(chǎn)品,于1992年進入市場,主要用于馬鈴薯、葡萄等作物。該產(chǎn)品隨著公司的轉(zhuǎn)讓與收購,先后歸屬于殼牌公司、氰胺公司、巴斯夫公司,在世界各個地區(qū)均有廣泛應(yīng)用,近幾年來它的銷售額一直位于嗎啉類殺菌劑(主要包括烯酰嗎啉、氟嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉和十二環(huán)嗎啉)的首位。
一、 烯酰嗎啉市場
烯酰嗎啉登記的主要劑型產(chǎn)品:商品名Forum,用于防治葡萄霜霉病;Acrobat用于防治馬鈴薯疫病。2002年在美國取得進一步的登記,也在歐盟重新登記,自2007年烯酰嗎啉成功獲得重新登記后,其主要市場在歐洲,其次為亞洲。
由于烯酰嗎啉是針對卵菌綱病害的產(chǎn)品,在世界各個地區(qū),尤其在歐洲、美國、澳洲、亞洲等均有廣泛應(yīng)用。主要用于防治馬鈴薯、葡萄、葫蘆和蔬菜霜霉病、疫病、苗期猝倒病、煙草黑脛病等由鞭毛菌亞門卵菌綱真菌引起的病害,并且還用于番茄和其他作物的病害。烯酰嗎的使用增長也帶動了疫病殺菌劑的增長,2005年烯酰嗎啉銷售額為0.65億美元,2008年銷售額達到0.95億美元。隨后,烯酰嗎啉銷售額下降的一個重要原因是由于馬鈴薯占主導(dǎo)地位的殺菌劑市場,2008—2009年種植面積下降了7.5%(為124,000 hm2),殺菌劑市場下降了3%。另一個原因是法國是葡萄殺菌劑主要市場,用于防治葡萄霜霉病的產(chǎn)品,一般占據(jù)60%的市場份額,2009年受漫長冬季的影響,庫存量大,造成烯酰嗎啉產(chǎn)品價格下降,導(dǎo)致烯酰嗎啉銷售額下降。第3個原因是由于有更多針對卵菌綱病害的產(chǎn)品進入市場,也造成烯酰嗎啉銷售額下降。
烯酰嗎啉銷售額開始平穩(wěn)下滑,2009年銷售額為0.85億美元,2010年銷售額降到0.80億美元。然后烯酰嗎啉銷售額幾乎維持在一定的水平,巴斯夫公司2013年烯酰嗎啉銷售額為0.75億美元。2013年烯酰嗎啉銷售額中,在葡萄用殺菌劑品種中位列第7,在馬鈴薯用殺菌劑品種中位列第10位。
二、烯酰嗎啉作用機理
烯酰嗎啉具有預(yù)防和活性,在作物葉片上具有殘留活性,提供的預(yù)防作用。當烯酰嗎啉噴霧于作物上,藥劑能通過葉片表面滲入葉片組織,通過擴散,在葉片內(nèi)局部傳導(dǎo),可用于防治多種重要作物的病害。這些包括黃瓜霜霉病、葡萄霜霉病、馬鈴薯晚疫病、番茄晚疫病、煙草黑脛病等。烯酰嗎啉與目前應(yīng)用廣泛的苯基酰胺類殺菌劑(如甲霜靈)無交互抗性,且親和性好,可與其他不同類型殺菌劑,如代森錳鋅等混用,從而擴大殺菌譜和使用范圍。
嗎啉類殺菌劑多數(shù)為防治白粉病,而烯酰嗎啉的殺菌作用是通過直接破壞真菌細胞的形成,引起細胞壁的分解,從而導(dǎo)致真菌細胞死亡,并不具備防治白粉病的作用。烯酰嗎啉雖含有嗎啉環(huán)基團,但起作用的并非嗎啉環(huán)活性基團,而實際上歸屬于丙烯酰胺類殺菌劑;其作用機理和特點為抑制卵菌細胞壁的形成,具有內(nèi)吸性,通常用于防治馬鈴薯、葡萄、葫蘆霜霉病、疫病,并且也用于番茄和其他作物的病害。在不考慮病原真菌抗藥性的情況下,使用烯酰嗎啉與目前廣泛使用的甲霜靈、霜脲氰、噁霜靈、三乙膦酸鋁等藥劑相比較,藥效還是較高的。
三、烯酰嗎啉理化性質(zhì)
烯酰嗎啉存在(Z)和(E)兩種異構(gòu)體,僅(Z)-異構(gòu)體具有活性,而(E)-異構(gòu)體并無活性。但是異構(gòu)體在光下能夠快速互變,在實際上(E)-異構(gòu)體的存在并無壞處,因此可以不必介意,也無需分離。
烯酰嗎啉原藥由(E)和(Z)異構(gòu)體組成,比例為1∶1。外觀為無色晶體,熔點127~148℃;(E)異構(gòu)體熔點為135.7~137.5.2℃;(Z)異構(gòu)體熔點為169.2~170.2℃。密度1.318 g/cm3(20℃)。溶解度:在水中<50 mg/L(20~23℃);丙酮88(E),15(Z);環(huán)己酮27(Z);二氯甲烷315(Z);二甲基甲酰胺272(Z);己烷0.04(E),0.02(Z);甲醇7(Z);甲苯7(Z)(所有以g/L計,20~23℃)。穩(wěn)定性:在正常條件下不水解和對熱穩(wěn)定;在黑暗條件下穩(wěn)定>5年,在日光下(Z)和(E)兩種異構(gòu)體互變。藥劑應(yīng)該密封儲存于陰涼、干燥的庫房內(nèi)。
岑江杰等對殺菌劑烯酰嗎啉的毒性研究,結(jié)果表明,烯酰嗎啉經(jīng)口毒性、經(jīng)皮毒性均屬于低毒級。該藥劑對雌鼠比雄鼠敏感,對家兔皮膚和眼睛無刺激性,對皮膚無致敏作用,未顯示有遺傳毒性作用,與國內(nèi)外報道相近。烯酰嗎啉的亞慢性經(jīng)口無作用劑量為30 mg/(kg?d)。結(jié)合國內(nèi)外已有資料,可以認為,烯酰嗎啉作為農(nóng)藥應(yīng)用是比較的。
石潔等針對烯酰嗎啉在空氣、水、土壤的揮發(fā)性進行研究,樣品以HPLC-UV檢測,試驗結(jié)果表明,烯酰嗎啉在3種介質(zhì)中的揮發(fā)性均<1%,說明其在空氣、水、土壤中難揮發(fā)。
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